Absolwent Wydziału Nawigacyjnego Wyższej Szkoły Morskiej w Szczecinie. Jest także absolwentem Międzynarodowego Wydziału Zarządzania Uniwersytetu Warszawskiego oraz doktorem ekonomii Uniwersytetu Szczecińskiego.
Odbył liczne studia podyplomowe, m.in. na Uniwersytecie Warszawskim czy Zachodniopomorskim Uniwersytecie Technologicznym. Ma dyplom Executive MBA Uniwersytetu Warszawskiego oraz Uniwersytetu Illinois.
Pracował w Polskiej Żegludze Bałtyckiej na stanowisku oficera nawigacyjnego. W latach 2007-2008 był członkiem zarządu, a następnie prezesem Zarządu Morskiego Portu Police. Od roku 2008 do roku 2013 był prezesem zarządu i dyrektorem naczelnym Zarządu Morskich Portów Szczecin i Świnoujście. W latach 2014-2015 stał na czele zarządu Polskiej Żeglugi Bałtyckiej. Od roku 2018 do roku 2024 pracował na stanowisku dyrektora technicznego Wodociągów Zachodniopomorskich.
Prezesem Zarządu Morskich Portów Szczecin i Świnoujście został ponownie 1 marca 2024 roku.
Jarosław Siergiej jest liderem i menedżerem z sukcesami w realizacji celów biznesowych firm i przedsiębiorstw. Skutecznie wdraża uznane standardy biznesowe, operacyjne i prawne. Posiada wiedzę i doświadczenie w budowaniu strategii i zarządzaniu zespołami realizującymi projekty infrastrukturalne.